Woodstock est surtout perçu comme l’apogée de ce mouvement hippie et comme un événement porteur des idéaux de la génération des baby boomers. Cet idéalisme a alors contribué à la création d’un mythe autour du festival mais, comme tous mythes, la réalité peut être différente et les contradictions autour de Woodstock sont à mettre en avant.
Le festival Woodstock rassemble, entre le 15 et 18 août 1969, près d’un demi millions de jeunes venus voir des artistes plus ou moins connus du grand public tels que The Who, Joan Baez, Janis Joplin et Jimi Hendrix. Ces musiciens défilent alors devant une foule jeune, idéaliste, en quête de liberté et porteurs de nouvelles valeurs, dans la joie et une camaraderie apparents. Cette image idéalisée de Woodstock, qui garde encore aujourd’hui un écho chez les anciennes et plus récentes générations, est le fruit de la construction d’un mythe. Celle-ci s’explique déjà par le fait que Woodstock se veut l’incarnation, le symbole de la pensée hippie, du festif, d’un retour à la nature et de la consommation de drogues.
Le festival reste aussi dans la mémoire collective car il a permis de révéler plusieurs artistes et reste toujours une référence dans l’histoire de la musique. La médiatisation de l’événement, avec la sortie d’un film en 1970 réalisé par Michael Wadleigh, a véhiculé une image idéalisée du festival et a grandement participé à son élévation en légende. Ce mythe met cependant de côté les contradictions et les excès du festival. S’il est présenté comme un moment de paix, Woodstock est pourtant chaotique. Les organisateurs sont dépassés et ne peuvent répondre aux besoins de la foule. L’armée, pourtant dénoncée par les participants dans un contexte de guerre au Vietnam, est déployée pour larguer de la nourriture. L’usage excessif de drogues et la pollution importante du site sont aussi des aspects négatifs du festival évacués de la mémoire collective.
Alors que le mouvement hippies prône des valeurs anticapitalistes, le succès de Woodstock s’explique aussi par la vente de coffrets des concerts, ce qui répond à un but lucratif pourtant rejeté par cette jeunesse. Ces contradictions sont d’autant plus visibles lors des tentatives de recréer le festival. Woodstock 1999 est un réel fiasco et des violences graves y sont commises. On assiste aujourd’hui à un détournement de la pensée hippie par des festivals qui tentent de s’inscrire dans cet imaginaire collectif tels que Burning Man tout en adoptant une logique consumériste contradictoire.